Тихвинский Большой Богородицкий монастырь, I класса, в городе Тихвине, на месте явления иконы Пресвятой Богородицы в 1383 году (26 июня ст. ст.). Новгородская летопись сообщала: "В лето 7023 (1510 год) поставили Новгородския области церковь каменную на Тихфине, в монастыре. а нарядник был Дмитрий Сырков". По личному распоряжению Ивана Грозного в Тихвине в 1560 году были основаны два монастыря: мужской (так называемый Большой Успенский) - на левом берегу Тихвинки и женский (Введенский, или Малый) - на правом берегу.

Успенский собор был построен гораздо раньше, нежели возник монастырь. Успенский храм древней архитектуры воздвигнут в 1510 - 1515 годах великим князем Василием Иоанновичем, отцом Иоанна Грозного, на месте деревянной церкви, построенной в 1383 году по случаю явления чудотворной Тихвинской иконы Божией Матери. Если судить по сохранившимся в рукописях XVII века изображениям Тихвинского собора, возведенного под руководством Д.И. Сырковым, за исходный образец взят Успенский собор в Московском Кремле - создание Аристотеля Фиорованти (1479). Однако собор много раз перестраивался и реконструировался и облик его значительно изменился. Во второй половине XVII века Успенский собор был расписан Родионом Сергеевым, Петром Фалилеевым, Иваном Шемушским. Частично их работы сохранились на наружных стенах собора.

Не раз монастырь являлся и воинским укреплением. С 1611 года монастырь подвергался нападению шведских войск. Когда северо-западные области России опустошались шведами под предводительством маршала Якоба Делагарди, Успенский монастырь стал одним из немногих укреплений, которые смогли устоять против шведских войск. Военные действия длились с конца мая по 15 сентября 1613 года и окончились изгнанием шведских войск. Однако война серьёзно повредила экономику тихвинской земли. Естественный ход сельскохозяйственных работ был нарушен, предместья разорены. Монастырь смог полностью восстановиться только к середине XVII века. Значительное разрушение произвёл и пожар 29 июня 1623 года. Сгорели почти все деревянные строения, а от взрыва каменной звонницы, где хранились военные припасы и пороховая казна получили повреждения стены и купола Успенского собора.

Однако строительство монастыря продолжается. В 1669 году на средства московского дьяка Богдана Силина строится воротная каменная башня "Введенские ворота". В 1791 году, в верхнем ярусе башни устраивается надвратная церковь во имя чудотворной Тихвинской иконы Божией Матери. Изображение этой иконы расположено на западном фасаде башни. Раньше к нему вела открытая деревянная лестница. После исцеления недужного, который с трудом смог подняться по лестнице к надвратному образу, поклонение этой иконе умножилось и решено было построить здание надвратной часовни, сохраняющей образ от непогоды. В 1860-1865 годах, по проекту архитектора Н.Л. Бенуа она была заменена каменной часовней "Крылечко". Ныне - это зимняя церковь монастыря.

С XVIII века при Успенском монастыре существовала богадельня для бедных и увечных людей. Она просуществовала вплоть до закрытия Тихвинского монастыря. Монастырь был участником многих благотворительных фондов, которые оказывали поддержку раненым и семьям погибших в многочисленных военных кампаниях.

С 1919 года стали проводиться акции по национализации монастырских ценностей. В середине 1924 году монастырь был закрыт, хотя богослужения в Успенском соборе продолжались до 1936 года. В 1919 году в монастыре размещается пересыльная тюрьма. В начале 1930-х годов були уничтожены восточная и северная стены монастыря. Их взорвали, решив разобрать на кирпичи для строительства домов в соседнем городе Бокситогорске. Но стены развалились на глыбы, и никакими силами кирпичи друг от друга было не отделить ведь это были стены, выдерживающие воинские осады. Глыбы свезли на строящуюся дорогу Тихвин-Бокситогорск, употребив для подсыпки низменных мест.

В 1935-1938 годах в Успенском соборе располагается воинский продовольственный склад. В январе-феврале 1941 года - палата военного госпиталя, в 1946-1947 годах - цеха Всесоюзного общества слепых. В 1957 году экспедицией Русского музея вывозится 158 сохранившихся в храмах икон. Существует мнение, что это было спасением культурных ценностей, поскольку к концу пятидесятых годов во время правления Н. Хрущева, развернулась первая волна мародерства в церквях.

Полностью уничтожено было монастырское кладбище, расположенное вокруг собора и в папертях храма. Там, кроме иноков и настоятелей монастыря, были похоронены многие известные люди, например принц Иоанн Антонович Ульрих, имевший в XVIII веке возможность стать российским императором. Там же похоронен и настоятель Тихвинского монастыря с 1851 по 1855 год архимандрит Петр. Кроме того, на территории монастыря были похоронены князь Симеон Прозоровский, защищавший обитель от шведов, князь Иван Иванович Шуйский, русский историк Я.И. Бередников, исследователь тихвинской старины И.П. Мордвинов. Сейчас на месте кладбища - футбольное поле.

Многие здания монастыря не избежали разрушений, но в 60-е годы XX века началась реставрация монастырского комплекса. В 70-х годах монастырские постройки занял историко-краеведческий музей. В октябре 1944 года тихвинцы зарегистрировали религиозную общину и получили в "бесплатное пользование" монастырскую часовню "Крылечко" с надвратной башней. В башне вновь освятили престол Тихвинской Божией Матери, и этот храм вплоть до 1989 года был единственным действующим храмом на весь город и район. В 1989 году для чудотворной настенной иконы в "Крылечке" была сделана резная золоченая рама. В 1995 году было принято решение о возвращении монастыря церкви.

Главной святыней монастыря является Икона Божьей матери Тихвинская. Эта икона Божией Матери, по преданию, является одной из икон, написанных святым апостолом и Евангелистом Лукой. В V веке из Иерусалима икона была перенесена в Константинополь, где для нее был построен Влахернский храм. В 1383 году, за 70 лет до взятия турками Константинополя, икона исчезла из храма и в лучезарном свете явилась над водами Ладожского озера. Чудесно носимая с места на место, она остановилась близ города Тихвина.

На месте явления иконы был построен деревянный храм в честь Успения Богородицы. На этой святой иконе Богоматерь Одигитрия (Путеводительница) изображена в полурост, с короною на главе; на Ее левой руке сидит Богомладенец, благословляющий правой рукой, а в левой держащий свиток. Святая икона богато украшена; стоимость имеющихся на ней драгоценностей простирается до 70 тысяч рублей. Ежегодно тысячи народа стекались в город Тихвин для поклонения святой чудотворной иконе.

После закрытия Успенского мужского монастыря в 1920-х годах икона была экспонатом местного краеведческого музея. Во время Великой Отечественной войны город лишь в течение недолгого времени оккупирован немецкими войсками, но при отступлении они вывезли икону в Псков, где передали Псковской духовной миссии. Фашистские захватчики надеялись получить поддержку православных, разрешая им вносить икону в храм на время богослужения на оккупированной территории. Но при отступлении гитлеровцы не успели забрать чудотворный образ. Потом икона попала в Ригу. Затем, через Лиепая, Гданьск, Кобленц и Прагу, через лагеря беженцев в американскую оккупационную зону в Германии.

Святыню сохранил и вывез в США рижский епископ и будущий архиепископ Чикагский и Миннеаполисский Иоанн (Гарклав). Епископ Иоанн вывез её в Чикаго (США). До конца своих дней владыка Иоанн служил в Троицком соборе Чикаго. В 1982 году, перед кончиной, он завещал своему приемному сыну, протоиерею Сергию (Гарклавсу), возвратить икону в Тихвинской обитель, когда "минует время безбожной власти", и Тихвинский монастырь будет восстановлен.

В 1995 году монастырь был передан Церкви, Успенский собор восстановлен и освящён. В 2004 году Тихвинская икона была возвращена в Тихвинский Богородичный Успенский мужской монастырь.