На протяжении многих лет образ Божией Матери "Неупиваемая Чаша", находящийся в Высоцком монастыре, достойно почитается православным народом, как чудотворный. В конце ХХ века Высоцкий монастырь стал местом возрождения почитания дотоле почти забытого образа Богородицы, который в наши дни приобрел всероссийское почитание и стал известен во всем православном мире.

Явление первообраза иконы Божией Матери "Неупиваемая Чаша" произошло в 1878 году. Один крестьянин Ефремовского уезда Тульской губернии, заслуженный отставной солдат, был одержим страстью пьянства. Он пропивал всю пенсию, все, что находил в своем доме, и дошел до нищенского состояния. От непомерного пьянства у него отнялись ноги, но он все продолжал пить. И вот однажды этот уже опустившийся человек видит необыкновенный сон. Перед ним предстал благолепный старец-схимник и сказал: "Иди в город Серпухов в монастырь Владычицы Богородицы. Там есть икона Божией Матери "Неупиваемая Чаша", отслужи перед ней молебен и будешь здоров душой и телом".

Не владея ногами, не имея посторонней помощи, без всяких средств, крестьянин не рискнул пуститься в дальнее путешествие. Святолепный старец явился ему снова, но тот все еще не решался выполнить услышанное. Старец явился ему в третий раз и уже настолько грозно приказал исполнить повеление, что несчастный пьяница немедленно на четвереньках отправился в путь. В одном селении он остановился на ночлег. Сердобольная старушка-хозяйка, чтобы облегчить боль, растерла ему ноги и уложила на печь. Ночью путник почувствовал приятное ощущение в ногах, попробовал встать и, хотя очень слабо, мог удержаться на них. На следующую ночь ему стало еще легче. Так, опираясь сначала на две, а потом на одну палку, он добрался до Серпухова.

Придя в женский Введенский Владычный монастырь, страждущий рассказал о своих сновидениях и попросил отслужить молебен. Но никто в монастыре не знал иконы Божией Матери с таким наименованием. Тогда кому-то пришла мысль: а не эта ли икона с изображением Чаши висит в проходе из соборного храма в ризницу. Каково же было удивление всех, когда на обратной стороне иконы действительно увидели надпись: "Неупиваемая Чаша"! В явившемся ему схимнике он узнал старца Варлаама, строителя этого монастыря. Новообретенный образ был перенесен в храм и перед ним совершен молебен. Из Серпухова бывший пьяница возвращался совершенно здоровым. Он получил не только исцеление больных ног, самое главное он перестал испытывать непреодолимую тягу к губительной чаше вина.

Скоро эта благая весть вышла за стены обители, и к новоявленному образу стало стекаться множество богомольцев из города Серпухова, его пределов, а также из более дальних мест. Одержимые страстью пьянства, их родные и близкие стремились вознести свои молитвы к Богоматери об исцелении от недуга, и многие приходили уже для того, чтобы возблагодарить Владычицу за оказанную им милость.

Особо икона почиталась в Серпухове. В центре города при храме благоверного князя Александра Невского было создано Александро-Невское братство трезвости. Каждое воскресенье при большом скоплении народа перед списком с чудотворной иконы Божией Матери "Неупиваемая Чаша" в храме совершались молебны с чтением акафиста, обычно завершавшиеся религиозно-нравственными беседами. Почитание святой иконы носило в основном местный характер, о чем свидетельствует отсутствие упоминания о ней в дореволюционной церковной литературе (кроме нескольких местных статей).

В послереволюционные годы монастыри и храмы в Серпухове, как и по всей России, стали закрываться. После закрытия Владычного монастыря чудотворная икона была перенесена в кафедральный собор Николы Белого. В 1928-1930 гг. Серпуховскую кафедру возглавлял митрополит Мануил (Лемешевский). В воспоминаниях о нем было написано, что он восстановил почитание святыни этой обители, местночтимой иконы Богоматери "Неупиваемая Чаша", которое к тому времени постепенно приходило в забвение. Также по просьбе верующих с благословения Владыки Мануила было написано 8 копий с Чудотворной иконы Божией Матери "Неупиваемая Чаша". В 1929 году Никольский собор был закрыт, все его святыни сожжены на берегу реки Нары. Иконы с изображением образа Божией Матери "Неупиваемая Чаша", включая первообраз, бесследно исчезли, молебные служения прекратились.

Почитание Серпуховской святыни возобновилось в 80-х годах ХХ века. Стараниями настоятеля местной церкви Пророка Илии архимандрита Иосифа (ныне епископ Биробиджанский и Кульдурский) в городе была возобновлена дореволюционная традиция Серпуховского Александро-Невского Братства трезвости, следуя которой по воскресным дням стали совершаться молебны об исцелении от недуга пьянства с чтением акафиста Божией Матери "Неупиваемая Чаша".

В 1990 году архимандрит Иосиф выступил инициатором открытия Серпуховского Высоцкого мужского монастыря. 10 апреля 1991 года древняя обитель на Высоком, основанная преподобным Сергием Радонежским в 1374 году, вновь начала действовать. Став настоятелем, архимандрит Иосиф перенес молебное служение "Неупиваемой Чаше" в Высоцкий монастырь, и уже в следующем году по его благословению известный российский иконописец Александр Соколов написал ныне известную во всем православном мире икону. Образ украсили серебрянной басменной ризой, а позже в левый нижний угол иконы был вставлен ковчежец с частью пояса Пресвятой Богородицы. Этот образ Богоматери быстро снискал любовь православного народа, ибо Царица Небесная щедро наделила Свою икону благодатию, которая с первых же дней обильно подается всем с верою и надеждою приходящим к ней. "И не тщетны отходят, Пречистая, от неупиваемой чаши Твоих Божественных дарований, но неоскудно получая цельбы от чудотворного образа Твоего, Всеблагая" (Акафист, 12 кондак). Так Матерь Божия во второй раз явила Себя миру в то самое время, когда общество особо нуждается в помощи и заступлении образа Божией Матери «Неупиваемая Чаша».

В Высоцком монастыре впервые была составлена служба и издан акафист иконе Божией Матери "Неупиваемая Чаша, ранее существовавший в нескольких различных рукописях. Среди верующих этот акафист пользуется особенной любовью и является наверно одним из самых читаемых православными людьми.

На сегодняшний день известно множество случаев благодатной помощи и исцелений, полученных от иконы Божией Матери "Неупиваемая Чаша", находящейся в Высоцком монастыре. Эти случаи люди записывают в специальной книге, которая ведется в обители, или сообщают о них в письмах, делясь своею радостью. Помощь получали не только православные люди, но также и некрещеные, и других вероисповеданий, тем самым Богоматерь являла им истинность Православия.

Как некогда старец Варлаам в 19 веке, явившийся спившемуся отставному солдату, побуждал его идти в обитель к иконе "Неупиваемая Чаша", так и в наши дни известны случаи чудесных явлений угодников Божиих, Пресвятой Богородицы и Самого Господа Иисуса Христа, призывающих страдальцев ехать в Серпухов в Высоцкий монастырь к чудотворной иконе. Удивительно то, что некоторые из этих людей ничего не знали ни об иконе, ни о монастыре, ни о городе Серпухове.

Множество драгоценных даров, украшающих святую икону, является свидетельством благодатной помощи, полученной от Чудотворной иконы, и того упования, которое возлагают страждущие на предстательство Богоматери.

Чудотворная икона Богоматери "Неупиваемая Чаша", находящаяся в Высоцком монастыре, стала поистине всероссийской святыней. 30 мая 1997 года по благословению Святейшего Патриарха икона «Неупиваемая Чаша» была впервые внесена в Православный церковный календарь, что явилось официальным признанием всероссийского почитания этого образа Богоматери. Годом раньше, 6 мая 1996 года, в Серпуховском Введенском Владычном женском монастыре, в месте явления первообраза в 19 веке, был освящен вновь созданный список Чудотворной иконы.

Ежедневно в Покровском храме Высоцкого мужского монастыря перед чудотворным образом совершаются водосвятные молебны, на которых возносятся молитвы за страждущих и за всех, кто испрашивает милости у Царицы Небесной перед ее святой иконой.

Бесчисленные паломники посещают святую обитель, и братия монастыря, несмотря на свои скромные возможности, старается принять и дать приют всем желающим. Особенно много богомольцев собирается на молебны по воскресным дням. Самое торжественное богослужение пред иконой Небесной Заступницы совершается в день ее празднования — 18 мая (по новому стилю).

Кто не может приехать к чудотворной иконе, высылает письма и телеграммы с просьбами отслужить молебны за близких и родных. Братия монастыря, с любовию исполняя эти просьбы, старается по возможности каждому дать хотя бы краткий ответ.

Списки с иконы Божией Матери "Неупиваемая Чаша" распространены во всем православном мире. Видимым знаком Божественной благодати стало мироточение некоторых икон как в домах верующих, так и в православных храмах.И укрепляются богодарованной милостью спасительной надежды отчаявшиеся и безнадежные, "видяще чудеса преславныя и знамения пречудныя, бываемыя не токмо от иконы Твоея, Богомати, во граде Серпухове явленныя, но и от по подобию сея иконысписанных изображений." (Акафист, Икос 5)

Не иссякает поток благодатной помощи и исцелений от дивного образа. Матерь Божия, воздев Свои пречистые руки, молит Сына Своего и Бога за всех грешников, всем хочет спастись и призывает к Неистощимому Источнику духовной радости и утешения, возвещая, что Неупиваемая Чаша небесной помощи и милосердия уготована каждому нуждающемуся.