Имя блаженного Лаврентия начинает древний семейный синодик (помянник) бо­ярского рода Хитровых, находившийся в Перемышльском Лютиковом монастыре Калужской епархии. Это, как и другие косвенные свидетельства, говорят о том, что блаженный Лаврентий происходил из старинного рода.

В 1505 году Калуга, находившаяся в 190 км к юго-западу от Москвы, стала са­мо­стоятельным княжеством, завещанным Иоанном III (1462—1505) как удел своему сыну Симеону (1505—1518).

Князь Симеон предстает как добрый, заботливый правитель, удостоившийся бла­готворить святому человеку и в свою очередь получить от него чудесную помощь себе и всему городу. Калужская летопись отмечает: «В 1512 г. напали на город агаряны (крымские татары); против них вышел князь (Симеон) с граж­данами, а праведный Лаврентий, бывший в его доме, внезапно крикнул громким голосом: «Дайте мне вострый топор, псы напали на князя Симеона, надобно оборонить его от псов»; и, схватив (топор), ушел.

И когда князь Си­меон бился с насада (судна) на Оке, а агаряны во множестве обступили князя, внезапно оказался на насаде праведный Лаврентий, укрепляя его и все войско словами: «Не бойтесь!» В тот же час князь победил агарян и прогнал их; а праведный Лаврентий опять явился в дому княже­ском и, юродствуя, шумел: «Оборонил князя от псов». Князь, возвратясь с сражения, рассказал, как явился праведник и его помощью побеждены враги, напавшие на Калугу.

С топором, насаженным на длинное топорище, изображается святой Лав­рентий и на древних иконах. Ходил зимой и летом босой, в рубашке и овчинном кожухе. В доме у князя он жил только некоторое время, а больше — там, где впоследствии был основан монастырь его имени. Здесь в полуверсте от города (ныне — Городище на левом берегу р. Яченки), на вершине горы, покрытой густым лесом, стоял уединенный храм Рождества Христова; вблизи храма была хижина блажен­ного Лаврентия.

Ночью выходил он из нее на паперть храма и совершал молитвы, а для слушания богослужения был прокопан у него от хижины в земле ход, и праведный Лаврентий ходил к церкви, утаивая от людей свои молитвы. Подвигами самоотречения он столь возвысился в духе, что еще при жизни прославился чудом защиты Калуги. В рукописных святцах сказано: «Святой праведный Лаврентий, иже Христа ради юродивый, чудотворец, преставился в лето 7023 (1515), месяца августа в 10-й день». На месте его подвигов, вероятно, князем Симеоном устроен монастырь. Мощи праведного Лаврентия почивали под спудом у левого клироса. В 1565 году Иоанн Грозный в жалованной грамоте монастырю писал: «Монастырь Рождества Христова, где лежит Лаврентий, Христа ради юродивый». Из этого вид­но, что в XVI веке уже чтили память праведного Лаврентия.

Описание посмертных чудес праведного Лаврентия известно по списку, составлен­ному в обители при игумене Карионе (игумен-настоятель с 1697 г., архимандрит с 1708 г.; † 1722).

Первое из чудес относится к 1621 году. Это исцеление параличного боярина Льва Андреевича Кологривова. Он не владел ни руками, ни ногами, ни языком. Его принесли и положили близ гроба святого Лаврентия. Во время пения молебна, когда читали Евангелие, расслабленный проговорил, поднял правую руку и стал полагать ею на себе крестное знамение; потом встал, подошел к гробнице и приложился к ней. По окончании молебна он уже свободно говорил, стал совершенно здоров, как прежде.

По молитвам блаженного Лаврентия Калужского исцелялись бесноватые и изле­чивались глазные болезни. Многочисленны были исцеления и от других недугов, именовавшихся в то время одним общим названием — лихорадка.

Калужский чудотворец был помощником и в ратном деле. Святой, защищав­ший Калугу при жизни, и после блаженной кончины посылал обильно помощь русскому воинству и избавлял государство от врагов, приходивших покорить Калугу и находивших здесь гибель.

Во время наполеоновского нашествия заступление блаженного Лаврентия за род­ную землю проявилось особенно ярко. Калужские места стали «пределом нас­туп­ления и началом отступления и гибели врага», как написано на Мало­ярославецком памятнике в честь боя 12 октября 1812 года.

Когда после сражения под Малоярославцем 12 октября 1812 года началось отступ­­ление неприятеля, то калужане увидели в этом милосердие Божие, заступ­ление Божией Матери в чудотворном Ее Калужском образе и помощь святого покровителя города — блаженного Лаврентия. Святейший Синод указом от
17 июня 1813 года удовлетворил просьбу граждан об оставлении образа блажен­ного Лаврентия в соборе и постановил совершать с ним ежегодно крестный ход вокруг Калуги в память чудесного заступления 12 октября 1812 года.

Известно, что во время Отечественной войны 1812 года было собрано Калуж­ское ополчение — 150 тысяч человек. Епископ Калужский Евлампий (Введенский) после молебна привел всех к присяге и сказал им слово, проникнутое глубокой на­деждой на помощь Божию. Окропив ополченцев святой водой, он вручил на­чальнику ополчения генерал-лейтенанту Шепелеву знамя-хоругвь, на которой с одной сто­роны был образ Калужской Богоматери, а с другой — святого пра­ведного Лаврентия. Ополчение, в которое входили и местные семинаристы, прошло под этой хоругвью всю войну, и после победного возвращения войск из заграничного похо­да она была помещена в калужском кафедральном соборе в 1814 году.

Кроме дня преставления блаженного Лаврентия, память святого чтилась еще и 8 июля, вероятно, в память о первом в Калуге чудесном исцелении, ко­торое получил боярин Л. А. Кологривов в 1621 году.